Pracuje dla gazety The Washington Post od 1980 roku, odkąd przyjął stanowisko korespondenta w Warszawie. Był pierwszym zachodnim dziennikarzem, który odwiedził Stocznię Gdańską w 1980 roku. Większą cześć lat 80-tych spędził pisząc o upadku komunizmu kolejno w Polsce, Rosji i Chinach, gdzie przebywał podczas wypadków na placu Tienamen. W Waszyngtonie pisał reportaże z Departamentu Stanu, zagranicą pracował jako reporter dochodzeniowy. Dobbs napisał dwie książki: "Precz z Wielkim Bratem, historia upadku komunizmu" oraz biografię Madeleine Albright. Był stypendystą zarówno uniwersytetu Harvard'a jak i Princeton.